Chloroacetic zuur, dat ook als monochloorazijnzuur (MCB) wordt bekend, is een organochlorine samenstelling met de formule ClCH 2 Co2 H. Het is een kleurloos of wit kristallijn vast lichaam dat in water en organische oplosmiddelen oplosbaar is. Het heeft een pKa van 2,87, makend tot het een sterk organisch zuur.
Chloroacetic zuur is een belangrijke reagens in organische synthese, aangezien het kan worden gebruikt om een carboxylic zure groep of een chlooratoom in diverse molecules te introduceren. Enkele producten die uit chloroacetic zuur worden afgeleid zijn:
Indigoid kleurstoffen, zoals indigo en thioindigo, die voor het kleuren van textiel, verven en schoonheidsmiddelen worden gebruikt.
Glycine, een aminozuur dat bij eiwitsynthese en metabolisme betrokken is.
Carboxymethyl cellulose (CMC), een in water oplosbaar polymeer dat als bindmiddel, stabilisator en bindmiddel in voedsel, geneesmiddelen en schoonheidsmiddelen wordt gebruikt.
2,4-Dichlorophenoxyacetic zuur (2,4-D), een herbicide dat wijd voor onkruidcontrole in landbouw en bosbouw wordt gebruikt.
Chloroacetylchloride, een tussenpersoon voor de synthese van insecticiden, fungiciden en geneesmiddelen.
Chloroacetic zuur kan door verscheidene methodes, zoals worden voorbereid:
Chlorering van azijnzuur in aanwezigheid van azijnzuuranhydride als katalysator.
Hydrolyse van chloroacetylchloride in water of alkalioplossing.
Oxydatie van trichloroethyleen met zwavelzuur.
Chloroacetic zuur is een gevaarlijk stof dat strenge brandwonden en schade aan de huid, de ogen en het ademhalingskanaal kan veroorzaken. Het kan ook in dieren en mensen mutageen en carcinogeen zijn. Daarom zou het zorvuldig moeten worden behandeld en juist beschermingsmiddel.
